1988 में, सिद्धू को एक रोड रेज मामले में आरोपी बनाया गया था जिसमें पटियाला के गुरनाम सिंह की मौत हो गई थी। मामले में अभियोजन पक्ष के अनुसार, सिद्धू और उनके सहयोगी रूपिंदर सिंह संधू 27 दिसंबर, 1988 को पटियाला में शेरांवाला गेट क्रॉसिंग के पास एक सड़क के बीच में खड़ी जिप्सी में थे, जब पीड़िता और दो अन्य रास्ते में थे। जब वे चौराहे पर पहुंचे, तो यह आरोप लगाया गया कि मारुति कार चला रहे गुरनाम सिंह ने जिप्सी को सड़क के बीच में पाया और उसमें सवार सिद्धू और संधू को इसे हटाने के लिए कहा। इससे गरमागरम बहस छिड़ गई। खबरों के मुताबिक, सिद्धू ने गुरनाम सिंह के सिर पर वार किया था, जिससे बाद में उनकी मौत हो गई थी। सिद्धू को सितंबर 1999 में पटियाला की सत्र अदालत ने हत्या के आरोपों से बरी कर दिया था। हालांकि, दिसंबर 2006 में पंजाब और हरियाणा उच्च न्यायालय ने फैसले को उलट दिया और सिद्धू और संधू को आईपीसी की धारा 304 (II) (गैर इरादतन हत्या) के तहत दोषी ठहराया। इसने उन्हें तीन साल की जेल की सजा सुनाई थी और प्रत्येक पर एक-एक लाख रुपये का जुर्माना लगाया था। इसके बाद सिद्धू ने हाई कोर्ट के आदेश को सुप्रीम कोर्ट में चुनौती दी थी।